في تفاعل حذف الماء يتحول الكحول الى

في تفاعل حذف الماء يتحول الكحول الى

ألكين وماء

تتميز المركبات العضوية الكحولية باحتوائها على مجموعة الهيدروكسيل السالبة (R — OH) القابلة للنزع تحت ظروف كميائية مُحددة مُتحولة إلى مجموعة الألكينات

ويُعتبر تحضير الألكيم من الكحولات واحدة من الطرق المُتعارف عليها معمليًا لاستخلاص الألكينات كما هو موضحًا في المعادلة التالية:

ويتضح بالنظر إلى سهم التفاعل الشروط اللازمة لعملية نزع الماء من الكحول وتحوله إلى ألكينات وهي :

• وسط حامضي قوي مثل حمض الكبريتيك أو حمض الفوسفوريك.
• درجات حرارية عالية.
• التسخين الشديد للكحول في الوسط الحامضي

درجات الحرارة العالية: تُعتبر درجات الحرارة العالية شرطًا أساسيًا في معادلات نزع الماء، ويختلف المدى الحراري اللازم في حالة نزع الماء من الكحول اعتمادًا على عدد مجاميع الهيروكسيل السالبة الموجودة به.

وقد وُجد عمليًا ومعمليًا تناقصًا واضح في النطاق الحراري المطلوب لدرجات الحررة المطلوبة مع زيادة عدد مجاميع الهيروكسيل الموجودة بالكحول فيلزم لنزع الماء من الكحولات:

• أحادية  الهيروكسيل درجات حراراية عالية مقارنة بغيرها من الأنواع لتتراوح بين  170° إلى  180° مئوية.
• ثنائية الهيروكسيل درجات حراراية أقل من الدرجات الحرارية المطلوبة في الكحولات الأولية وتتراوح بين  100° إلى 140° مئوية
• ثلاثية  الهيروكسيل درجات حراراية أقل من الدرجات الحرارية المطلوبة في الكحولات السابقة لتتراوح بين 25° إلى 80° مئوية.

التسخين الشديد للكحول: يلزم لنزع مجموعة الهيدروكسيل السالبة من الكحول وتحوله إلى ألكينات غير مشبعة تسخينه في درجات حراري عالية تتناسب مع عدد المجاميع الموجودة بالمركب.

ينتج عن التسخين الضعبف للكحول تفاعل جزيئات الكحول مع بعضها البعض  لتكوين مركبات الأثير (R — O —R) بدلًا من تكون الألكينات مما يؤدي إلى فشل التفاعل الأساسي المطلوب. [1]

لماذا نحتاج في تفاعل حذف الماء من الكحول إلى وسط حامضي قوي

لإجبار الكحول على العمل كمركب قاعدي.

يلزم في تفاعل حذف الماء من الكحول وجود وسط حامضي قوي مثل حمض الكبريتيك أو حمض الفوسفوريكنظرًا لتذبذب الكحولات بين الطبيعة القاعدية و الحامضية ويرجع ذلك إلى وجود مجموعة الهيروكسيل (OH).

تتميز مجموعة الهيدروكسيل السالبة في نفسها ضعف السالبية الكهربية للبروتون (H) مما يعنى قدرة الأكسجين على الاستغناء عن البروتون الموجب وعمل المركب كحمض وهو مايعمل الوسط الحامضي عن الحد منه عن طريق رفع الأس الهيدرجيني لمجموعة الهيدروكسيل ليعمل كمركب قاعدي. [1]

ما هي الألكينات

الألكينات مُركبات عضوية هيدروكربونية مكونة من عنصري الهيدروجين والكربون المرتبطان معًا بروابط أحادية تساهمية مُشبعة مع وجود ربطة مزدوجة غير مشبعة بين ذرتي كربون.

تتميز الألكينات بعدد من الخصائص المميزة لها مثل:

• المقطع (ــين) بالعربية أو (ene) بالانجليزية وهو مايميزها عن الهيدروكربرونات الأحرى حالة التسمية.
• وجود ربطة تساهمية مزدوجة بين الكربون في تركيبها الكميائي .

يُمكن صياغة الألكينات بالصيغة الجزيئية والبنائية مثلها مثل الهيدروكربونات الأخرى من الألكانات والألكاينات وذلك لـ :

• إعطاء صورة مُختصرة عن المركب الكميائي وما يتضمنه من عناصر تركيبية.
• طريقة ارتباط العناصر مع بعضها البعض.

الصيغة الجزيئية للألكينات الخطية والمتفرعة =  (‪C(𝑛)H(2𝑛‬‏ حيث n هو عدد ذرات الكربون.

أمثلة على الألكينات البسيطة :

• إيثين.
• البروبين

إيثين: يُعتبر الإيثين أبسط مركب عضوي غير مُشبع من فئة الألكين، ويتكون من ذرتين كربون  يُستدل عليها بالمقطع إيث، مع وجود ربطة مزدوجة غير مشبعة تظهر من المقطع يين.

يُظهر الميثين خضوعًا طبيعيًا للصيغة الجزيئية للألكينات المتفرعة فنلاحظ أن:

• عدد الكربونات = 2
• قيمة n تساوي 2
• عدد ذرات الهيدروجين المتوقعة=4

إذن الصيغة الجزيئية لعنصر الميثين = C₂H₄

البروبين : يدل المقطع بروب في بداية المركب على وجود 3 ذرات من الكربون بينما يدل المقطع ـين على وجود ربطة مزدوجة بين ذرتي كربون وتشبع جميع الروابط التساهمية الأخرى بالمركب.

وبتطبيق الصيغة العامة للألكانات على البروبان يُمكننا استنتاج الصيغة الجزيئية له: [2][3]

• عدد الكربونات = 3
• قيمة n تساوي 3
• عدد ذرات الهيدروجين المتوقعة= (2𝑛) = (2×3 ) =6

إذن الصيغة الجزيئية لعنصر البروبين : C₃H₆

أي المركبات الآتية أكثر تفاعلًا من غيره البروبين أم البروبان

البروبين أكثر تفاعلًا من البروبان.

تتميز الألكينات الهيدروكربونية بكونها أكثر تفاعلًا من الألكانات نتيجة لوجود الربطة المزدوجة في تركيبها الكميائي على عكس الألكانات المُشبعة بالروابط التساهمية الأحادية.

 المثال: تفاعل الإيثين مع البروم

تميل الألكينات إلى كسر الرابطة المزدوجة واضافة عناصر جديدة إلى الرابطة المكسورة لتكوين روابط أحادية بدلًا عنها ويظهر ذلك في تفاعل الإيثين مع البروم. [2][3]

هل يمكن التفرقة بين الألكانات المشبعة والألكينات

نعم، يُمكن التفرقة بين الألكانات والألكينات بواسطة ماء البروم البرتقالي.

يختلف اللون الناتج عند اضافة ماء البروم البرتقالي إلى الألكينات والألكانات، ففي حالة:

• الألكانات يحتفظ المركب العضوي باللون البرتقالي الخاص بالبروم .
• الألكينات، يظهر عديم اللون.

يظهر المركب المُضاف إليه ماء البروم عديم اللون في حالة كون المركب ألكينًا نتيجة لتكون الألكان منه وهو مايظهر جليًا خلال المعادلات القادمة حالة التفرقة بين البروبان والبروبين [2][3]

المحتويات المرئية المُتاحة إلكترونيًا لدراسة الألكينات

نقدم لكم فيما يأتي مجموعة مختارة من الفيديوهات والمواقع التعليمية المُبسطة لدراسة الألكينات بشكل تعمقي أكثر باللغة العربية:

• أولًا، سلسلة دروس الكمياء العضوية الخاصة بالألكينات المُقدمة على منصة مدرسة كجزء من مبادرة محمد بن راشد ال مكتوم العالمية من خلال هذا الرابط.
• ثانيًا، الدروس التعليمية المُقدمة من موقع نجوى البريطاني لدراسة الألكينات وتفاعلات الإضافة والطرق العملية لاستخدامها مع التمرين التطبيقي عليها من خلال هذا الرابط.
• ثالثًا، فيديو تعليمي مُقدم عن الطرق العامة لتحضير الألكينات يتضمن نبذة سريعة عن تفاعلات نزع الماء من الكحول لتكوين الألكينات بالإضافة إلى طرق أخرى.