بحث عن هاليدات الالكيل وهاليدات الاريل

هنالك عدد من المركبات الهيدروكربونية ، بالطبع لتلك المركبات عدد من المشتقات والتفاعلات ، والفكرة الهامة لهذه المركبات ، يؤدي لاستبدال ذرات الهيدروجين في المركبات الهيدروكربونية بمجموعات وظيفية ، لتكوينات عضوية متنوعة ، من ضمن هذه المركبات مجموعة هاليدات الالكيل وهاليدات الاريل ، يمكن أن تحتل ذرة الهالوجين محل ذرة الهيدروجين في بعض المركبات الهيدروكربونية.

الصيغة العامة :

R-X

المجموعة الوظيفية :

-X تسمى مجموعة هاليد X=F,Cl , Br , I.

التسمية الشائعة الهاليد واسم الالكيل على حسب عدد ذرات الكربون .

هاليدات الأريل:

وهي عبارة عن مركبات تحتوي على الهالوجين المرتبط ، مع حلقة البنزين ، أو مع مجموعة أروماتية أخرى Ar-X.

هاليدات الالكيل Alkyl halides:

ومجموعة هاليدات الالكيل عبارة عن مجموعة من المركبات العضوية ، التي تحمل الصيغة RX ، والهولوجين ( Cl , F , Br , I )،  ومن قواعد تسمية هاليدات الألكيل.

أنها أطول سلسلة كربونية متتابعة مرتبطة بذرة الهالوجين ، كما أن رقم السلسلة يبدأ من الطرف الأقرب لذرة الهالوجين ، ويجب تسمية التفرعات بأرقامها ، لو وجدت ، على وزن هالو مثل فلورو ، كلورو ، برومو ، أيودو .

خطوات تسمية الهاليدات الالكيل حسب نظام الأيوباك IUPAC:

1- تحديد أطول سلسلة هيدروكربونية.

2- أن نبدأ الترقيم من الطرف الأقرب للفرع ، مع مراعاة الترتيب الأبجدي لكل فرع ، فلو كانت السلسلة الهيدروكربونية R، تحتوي على الكلور في بداية السلسلة ، وتحتوي كذلك على البروم في النهاية ، نبدأ الترقيم من البروم لأن حرف B يسبق حرف C.

3- تسمية الفروع : لو احتوت السلسلة الهيدروكربونية على الفروع ، فلورF – كلور Cl – بروم Br – يود I ، فلا بد من استخدام كلمات فلورو –  كلورو –  برومو –  أيودو ، وذلك بعد كتابة ذرة الكربون التي تحتوي على الفرع ، مع استخدام العلامة – ، حتى تفصل رقم الذرة ، عن اسم الفرع.

4- في حالة احتواء السلسلة الهيدروكربونية على جذور مثل CH3- أو  C2H5، يجب استخدام ميثيل أو ايثيل على التوالي، وإذا تكرر الفرع مرة أخرى في السلسلة ، يتم استخدام كلمات مثل ثناني وثلاثي وهكذا ، أما بعد كتابة أرقام ذرات الكربون المحتوية على الفروع ، حتى لو كانت في نفس ذرة الكربون تستخدم الفواصل (, )، حتى نفصل بين الأرقام.

5- بعد كتابة الفروع ، نكتب اسم الالكان المرقمة ، ذرات الكربون فيه ( ميثان أو إيثان أو بروبان) ، مثال CH3-CHCl- CH3 .

6- أما عند رسم الصيغة البنائية للمركب ، لا بد من كتابة ذرات الكربون الخاصة بالالكان ، ونرقم السلسلة من أي اتجاه ، نكتب الفروع على ذرات الكربون ، حسب الرقم لكل فرع في الاسم ، ثم نكمل عدد الروابط في كل ذرة كربون ، بذرات الهيدروجين حتى تحصل على كل ذرة كربون على 5 روابط.

ويمكن تقسم مجموعة هاليدات الألكيل ، كما في الكحولات لثلاث أقسام :

أ) الهاليدات الكيل الأولية : وتتكون من ذرة الهالوجين على أول ذرة كربون ويسمى هاليد الألكيل الهالو الكان أو هالو كان  ” كلوروبروبان  CH3CH2CH2Cl “

ويمكن أن تكون R، ذرة هيدروجين في هاليدات الألكيل الأولية.

ب) الهاليدات الكيل الثانوية:  ويكون هاليد الألكيل ثانوي ، في حال لو كانت ذرة الهالوجين على أي ذرة كربون ، ما عدا الأولى و يمكن تسمية الألكيل حينها ( n ـ هالو الكان )، وتكون n لا تساوي 1 ، مثل كلورو بروبان.

تحضير هاليدات الالكيل: إضافة هاليد الهيدروجين إلى الألكين ..

شرح قاعدة ماركونيكوف:

عند إضافة هاليد الهيدروجين إلى ألكين غير المماثل ، فإن الهيدروجين يضاف إليه ذرة الكربون الأقرب إلى الرابطة الثنائية ، والتي تحتوي على الهيدروجين بشكل أكثر ، إما عن طريق تفاعل الأغوال مع الأحماض الهالوجينية ويسمى ذلك تفاعل الاستبدال  ROH + HX → RX + H2O

مثال على ذلك :

تفاعل الميثانول مع حمض الكلور : CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O

تفاعلات هاليدات الألكيل :

تفضل هاليدات الكيل ، الأولية ما يعرف بتفاعلات الاستبدال مع القواعد القوية مثل الأيونات السالبة KOH، مثل RO، CN,HS ، وتعتبر قواعد قوية لأنها تنتج حموض ضعيفة مثل  RX+Y-____________RY+Y :

أمثلة على ذلك :

وتفضل الهاليدات اكيل الثانوية تفاعلات الحذف مع القواعد الساخنة ، حيث يتم نزع جزيء HX من ذرتي الكربون ، مثال :